日付文字列をDateTime構造体に変換する方法を説明します。

Dim bc As Boolean
Dim dt As DateTime

'ja-JPカルチャで、現地時間として、文字列をDateTime値に変換する
Dim cinfo As New System.Globalization.CultureInfo("ja-JP")

bc  = DateTime.TryParse("20/5/6", cinfo, System.Globalization.DateTimeStyles.AssumeLocal, dt)

・変換にはTryParseExactメソッドもある